Beispielset (DE): Aromaten


#1

Aromaten

Ziel
Diese Beispielgruppe soll Schüler mit wichtigen Organischen Molekülen, den Aromaten und
pi-Elektronen vertraut machen.

Zusammenfassung
Der Name Aromat bzw. aromatische Kohlenwasserstoffe leitet sich vom aromatischen Geruch
des Benzols, dem bekanntesten Aromaten ab. Einige der Aromaten sind karzinogen und
können genetische Defekte verursachen. Aromaten sind planare, cyclische Moleküle mit
konjugierten Doppelbindungen. Die Elektronen der Doppelbindungen sind delokalisiert und
bilden daher eine ringförmige Elektronenwolke innerhalb des Rings. Im Allgemeinen sind
Aromaten sehr stabile Moleküle, die im vergleich zu anderen Doppelbindungssystemen
energiearm und unreaktiv sind. Ihre Stabilität verleiht den Aromaten eine besondere
Selektivität bei Reaktionen, weshalb sie in der organischen Chemie für wichtige Synthesen
verwendet werden.

Beispiele
Diese Beispielgruppe umfasst 7 Beispiele, welche einer losen Reihenfolge folgen.

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Kriterien für Aromaten
Aromaten sind planare, cyclische Moleküle mit konjugierten Doppelbindung, deren pi-
Elektronen die Hückel-Regel erfüllen. Moleküle, die alle Kriterien, bis auf die Hückel-Regel
erfüllen sind sogenannte Antiaromaten. Diese Antiaromaten sind im Vergleich zu Aromaten
instabile Moleküle, die hochreaktiv sind.

Die Hückel-Regel
Nach der Hückel-Regel enthält ein aromatisches Molekül 4n+2 pi-Elektronen, wobei n eine
natürliche Zahl darstellt.
Als Vorgangsweise eignet sich hierzu am besten ein Gleichungssystem. Benzol zum Beispiel
besitzt 6 pi-Elektronen, wie man an der Strukturformel erkennen kann. In ein
Gleichungssystem eingesetzt erhält man:

6 = 4n+2 | -2
4 = 4n | /4
1 = n Die Hückel-Regel ist erfüllt, Benzol ist ein Aromat

Hier geht es zum PDF-Download: Aromaten.pdf (81.9 KB)

Hier geht es zum Fragebogen: Aromaten_Fragebogen.pdf (26.9 KB)

Hier geht es zu den Lösungen des Fragebogens: Aromaten_Lösungen.pdf (31.1 KB)